Sejak kehadiran Mourinho di Chelsea tahun 2004, Mourinho selalu terlihat di media berseteru dengan manajer The Gunners, Arsenal, Arsene Wenger. Hingga kehadiran Mourinho kembali ke Liga Inggris musim 2013 - 2014, perseteruan itu hangat kembali. Berikut perseteruan antara keduanya sejak musim 2004 - 2005.
THE VOYEUR – 30 APRIL 2005 ( RIVALITAS 1 )
Awalnya Wenger lebih mengkritisi Chelsea ke sosok